Впервые актриса усыновила ребёнка в браке с Билли Бобом, в 2004 году.
Миротворческая миссия в то время привела её в Камбоджу. Там она впервые взяла на руки маленького Рата Вибола семи месяцев.
Актриса была потрясена нахлынувшими чувствами и приложила все усилия, чтобы усыновить мальчика. Боб согласился стать официальным отцом, но после расставания пары Джоли взяла единоличное опекунство.
Когда актриса связала жизнь с Брэдом Питтом, он согласился усыновить мальчика. Но при условии, если ему поменяют имя на Мэддокс Джоли Питт. Молодой человек сумел сформировать свой стиль.
Он увлекается игрой на гитаре, знает 3 иностранных языка и любит кинематограф. Он часто участвует в рабочих проектах матери.
Когда проходил тяжёлый развод со ссорами и упрёками, парень принял сторону матери.
Джоли не просто любит старшего сына, но во всём ему доверяет и называет лучшим другом. Питту Мэддокс не может простить пренебрежительного отношения к своей матери.